Síntesis química del ácido acetilsalicílico o aspirina.

in #stem-espanol7 years ago (edited)
Hola amigos de la comunidad de steemit, en esta oportunidad les hablare sobre la sintetización química de uno de los medicamentos más utilizados en la medicina moderna como lo es el ácido acetilsalicílico mejor conocido como aspirina.

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Hístoria de la aspirina.

El químico francés Charles Frédéric fue el primero en sintetizar el ácido acetilsalicílico en 1853, pero fue hasta 1897 que el investigador Felix Hoffmann de la compañía farmacéutica Bayer lo logro obtener con un elevado porcentaje pureza y dos años después en 1899, sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias fueron descritas por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser lo que permitió su comercialización.

Importancia de la aspirina.

La aspirina ha sido desde el siglo pasado el medicamento más vendido en el mundo por sus amplios efectos positivos en la salud como propiedades analgésicas (para eliminar el dolor) y antipiréticas con doble efecto al amentar la disipación térmica mediante la vasodilatación y al actuar sobre el hipotálamo que es el termostato del organismo.

El ácido acetilsalicílico se administra de forma oral ya que tiene buena absorción a nivel gastrointestinal.

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Química de la Aspirina.

El ácido acetilsalicílico es un éster, producto de la reacción del anhídrido acético y del ácido salicílico en un medio ácido comunmente ácido sulfurico H2SO4.

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Mecanismo de reacción.

  • Primero el hidrógeno del medio ácido normalmente H2SO4 reacciona con el anhídrido acético rompiendo el enlace doble c=o y dejando al carbono positivo.


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  • Luego el carbono positivo se combina con el oxígeno del grupo OH del Ácido Salicílico y se forma un medio acetato.


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  • Finalmente el hidrogeno del grupo OH se combina con el carbono positivo para formar un doble enlace del grupo éster y así se forma el ácido acetilsalicílico.

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Obtención experimental del ácido acetilsalicílico.

• Primero se pesa una determinada cantidad de acido salicílico, luego se le adiciona el anhídrido acético y posteriormente el acido sulfúrico (catalizador).

• Dejar enfriar la mezcla a temperatura ambiente y posteriormente agregar agua fría en varias alícuotas.

• El contenido será una masa solida de cristales de aspirina, estos se recogen por el proceso de filtración al vacio.

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Purificación del ácido acetilsalicílico obtenido.

Para purificar el ácido acetilsalicílico obtenido se usa comúnmente el proceso de recristalización, en donde los cristales de aspirina obtenidos se disuelven en un diluyente mayormente etanol y a punto de ebullición, luego se filtra la mezcla para eliminar impurezas insolubles y después de esto se deja enfriar para que cristalice nuevamente el ácido mucho más puro.

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Referencias.

Síntesis del ácido acetilsalicílico.